(1R,3S,4R,8S,13S,16S)-3,13-dimethoxy-2,2-dimethyl-5,7,11,15-tetraoxa-9-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadecan-10-one | 1259515-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,8S,13S,16S)-3,13-dimethoxy-2,2-dimethyl-5,7,11,15-tetraoxa-9-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadecan-10-one
• CAS: 1259515-13-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: BGRUMZRRIXVQAC-JOGIVDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OBz-pederic acid chloride 、 (1R,3S,4R,8S,13S,16S)-3,13-dimethoxy-2,2-dimethyl-5,7,11,15-tetraoxa-9-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadecan-10-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(2S)-3-hydroxy-2-methoxypropyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-4-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20.5 mg的产率得到(1R,3S,4R,8S,13S,16S)-3,13-dimethoxy-2,2-dimethyl-5,7,11,15-tetraoxa-9-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  克服空间障碍的临时限制：合成 Mycalamide B 的有效策略

  摘要：

  抑制和释放：单锅向山-迈克尔/环氧化序列引入了三个立体中心，分子内异氰酸酯捕获产生刚性的 10 元环状氨基甲酸酯，环状氨基甲酸酯的选择性打开用于揭示完全构建的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201003361