2-(Hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexanol | 74523-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2,6,6-trimethylcyclohexanol；2-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 74523-53-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DFQGAKZRJILFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexanol 在 吡啶 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6,6-Trimethyl-6-<(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl>cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Gerdes, Hero; Javeri, Shailaja; Marschall, Helga, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1907 - 1920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧羰基-2,2,6-三甲基环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度控制的单线态氧与羟苯基取代的环六氢呋喃的1,2-环加成反应中π面选择性的转化

  摘要：

  将3-羟基苯基取代的二氢呋喃与环己烷1a - c熔融进行单线加氧，仅得到相应的二氧杂环丁烷2a - c的正/反立体异构混合物。发现在单线态氧（1 O 2）的1，2-环加成中的顺/反-π表面选择性对溶剂以及反应温度非常敏感。实际上，溶剂的作用是如此明显，以至于syn / anti的反转在不同的溶剂如氯仿和甲苯中观察到-π表面选择性。LSER（线性溶剂能关系）分析表明，路易斯酸度/碱度和HBD（氢键供体）/ HBA（氢键受体）能力以及溶剂的双极性/极化率在此变化中起重要作用在顺/反-π面部选择性。对单线态加氧的温度依赖性的研究表明，从1 O 2到1的顺式/反-π-面部选择性1,2-环加成反应是构象（熵）控制的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.038

文献信息

• GERDES H.; JAVERI S.; MARSCHALL H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 1907-1920
  作者：GERDES H.、 JAVERI S.、 MARSCHALL H.

  DOI：——

  日期：——