Cyclododecanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion | 40050-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclododecanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion
• 英文别名: spiro[5.11]heptadec-4-ene-3,17-dione
• CAS: 40050-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: NOVGKVZOZYGIIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclododecanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 Cyclododecanspirocyclohexan-2,4'-dion
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-2-(3-oxobutyl)cyclododecanon 在 氢氧化钾 作用下， 140.0~170.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 Cyclododecanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393

文献信息

• Base catalysed rearrangement of a spiro oxy-cope system and related studies
  作者：C.Seshu Sekhara Rao、G. Kumar、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85167-3

  日期：1982.1

  The spirovinyl carbinol 5 when treated with methanolic potassium hydroxide was found to rearrange to perhydrophenalene- 1,4-dione 6 via an anionic oxy-Cope rearrangement followed by an intramolecular Michael addition. The epimeric mixture of ketol acetates 15a and 15b was also found to rearrange to 2-hydroxy-2-methyl perhydroacenaphthylene-1,3-dione 16 on treatment with base.

  发现当用甲醇氢氧化钾处理时，螺乙烯基甲醇5通过阴离子氧基-Cope重排然后分子内迈克尔加成而重排为全氢苯并-1,4-二酮6。还发现在用碱处理时，乙酸酮醇乙酸酯15a和15b的差向异构混合物重排为2-羟基-2-甲基过氢ac-1，3-二酮16。
• Asymmetric one-pot Robinson annulations
  作者：D Rajagopal、R Narayanan、S Swaminathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00733-x

  日期：2001.7

  One-pot syntheses of ketol SS-5a, enone S-2 and optically active spiroenediones S-14. R-7 and S-15 are reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RAO, C. S. S.;KUMAR, G.;RAJAGOPALAN, K.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2195-2199
  作者：RAO, C. S. S.、KUMAR, G.、RAJAGOPALAN, K.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——