2,9-bis(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indole triflate | 116965-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indole triflate
• 英文别名: 2,9-bis-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indolium trifluoromethane sulphonate；2,9-bis-(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>-indolium trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonate;trimethyl-(2-trimethylsilyl-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-2-ium-9-yl)silane
• CAS: 116965-61-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₂₇N₂Si₂
• 分子量: 464.656
• InChiKey: ZLWINLVRLWTPKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indole triflate 在 sodium butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (4aα,13bα,14aα)-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydro-1-(methylsulfonyl)indolo<2',3':3,4>pyrido<1,2-g>-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,9-bis(trimethylsilyl)-3,4-dihydropyrido<3,4-b>indole triflate
  参考文献：
  名称：

  合成核仁酚，奥古斯丁，奥古斯丁，（±）-13b，14-二氢-鸟嘌呤和瑙拉芬

  摘要：

  3-氰基-4-甲基吡啶和6,7-二氢-5H-2-嘧啶-4-腈的硫醇衍生物与2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶基[3,4-b]反应用三氟甲磺酸吲哚鎓形成环状am，水解和氧化后生成标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80085-5

文献信息

• Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline
  作者：Masako Nakagawa、Tomohiko Kawate、Hitoshi Yamazaki、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39900000991

  日期：——

  Alkylation of 3,4-dihydro-β-carboline has been accomplished with organo-copper and -lithium reagents by activation of BF3·OEt2 or trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate.

  通过活化BF 3 ·OEt 2或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，已用有机铜和-锂试剂完成了3,4-二氢-β-咔啉的烷基化反应。
• Alkylation of 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline.
  作者：Tomohiko KAWATE、Masako NAKAGAWA、Hitoshi YAMAZAKI、Mariko HIRAYAMA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.41.287

  日期：——

  A new general procedure for the alkylation of the C=N double bond of 3, 4-dihydro-β-carboline has been developed with amphiphilic reaction systems such as BF3·OEt2/RLi, RMgX, R2CuLi or trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate/RLi, RMgX to give the corresponding 1-substituted-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines.

  开发了一种新的通用程序，用于3,4-二氢-β-咔啉的C=N双键的烷基化，采用两亲性反应体系，如BF3·OEt2/RLi、RMgX、R2CuLi或三甲基硅基三氟甲磺酸酯/RLi、RMgX，生成相应的1-取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。
• Synthesis of naucléfine, angustidine, angustine, and (±)-13b, 14-dihydroangustine
  作者：David B. Repke、Jahangir Jahangir、Robin D. Clark、David B. MacLean

  DOI：10.1039/c39880000439

  日期：——

  4-b]indolium trifluoromethanesulphonate reacts with the lithio derivatives of 3-cyano-4-methylpyridines to generate pentacyclic amidines which, upon hydrolysis and oxidation, produce naucléfine, angustine, and angustidine.

  2,9-双-（三甲基甲硅烷基）-3,4-二氢吡啶并[3,4- b ]三氟甲磺酸吲哚鎓与3-氰基-4-甲基吡啶的硫醇衍生物反应生成五环am，该五环upon经水解和氧化后生成核苷，阿古斯丁和阿古斯丁。
• Repke, David B.; Jahangir; Clark, Robin D., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2289 - 2292
  作者：Repke, David B.、Jahangir、Clark, Robin D.、Nelson, Janis T.

  DOI：——

  日期：——
• REPKE, DAVID B.;CLARK, ROBIN D.;NELSON, JANIS T.;MACLEAN, DAVID B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2541-2550
  作者：REPKE, DAVID B.、CLARK, ROBIN D.、NELSON, JANIS T.、MACLEAN, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——