1-methoxy-1-methyl-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 341523-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-methyl-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-1-methyl-4-oxo-5-phenylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 341523-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LMEGTAPGNDKEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-methyl-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到6-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,5-环己二-1-酮的制备和光化学重排。高效取代苯酚的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了通过桦木还原烷基化方法由3-苯基苯甲酸甲酯4和2-甲氧基-5-苯基苯甲酸甲酯8合成2-苯基-2，5-环己二烯-1-酮1a-c和2a-b。1a-c和2a-b在300nm处发生区域特异性的光重排，分别得到四取代的酚14a-c和五取代的酚18a-b。由在366nm处的2a-b辐射产生的A型光产物17a-b已经分离为约1：1的非对映异构体混合物。当应用优化条件时，获得单一的非对映体17a。

  DOI：

  10.1021/ol015637h
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-methyl-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 以58%的产率得到1-methoxy-1-methyl-4-oxo-5-phenyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,5-环己二-1-酮的制备和光化学重排。高效取代苯酚的有效途径。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了通过桦木还原烷基化方法由3-苯基苯甲酸甲酯4和2-甲氧基-5-苯基苯甲酸甲酯8合成2-苯基-2，5-环己二烯-1-酮1a-c和2a-b。1a-c和2a-b在300nm处发生区域特异性的光重排，分别得到四取代的酚14a-c和五取代的酚18a-b。由在366nm处的2a-b辐射产生的A型光产物17a-b已经分离为约1：1的非对映异构体混合物。当应用优化条件时，获得单一的非对映体17a。

  DOI：

  10.1021/ol015637h