N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate | 89622-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate
• 英文别名: N⁴-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 89622-54-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 531.476
• InChiKey: AFEJILLHEDEGFN-SXFAUFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  178.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Deoxy-1-<2-oxo-4-amino-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl>-β-D-glucopyranuronamid
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 在杀稻瘟菌素 S 生物合成过程中催化自由基介导的 1,2-二醇脱水

  摘要：

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸酶BlsE参与杀稻瘟菌素S生物合成的催化非氧化脱羧机理

  摘要：

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。

  DOI：

  10.1039/c7cc04286h

文献信息

• Synthesis of derivatives of pentopyranic acid
  作者：L. N. Kulinkovich、V. A. Timoshchuk

  DOI：10.1007/bf00576088

  日期：1983.9

  N4-Benzoylcytosine 1-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate) has been obtained with a yield of 70% by the glycosylation of the trimethylsilyl derivative of N4-benzoylcytosine with methyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate in the presence of three equivalents of SnCl4 as condensing agent. Cytosine 1-(β-D-glucopyranosiduronamide) (IV) — the amide of pentopyranic acid — has been

  N4-苯甲酰胞嘧啶 1-（甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷糖醛酸）已通过 N4-苯甲酰胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基 1,2 的糖基化得到，产率为 70% ,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸在三当量的 SnCl4 存在下作为缩合剂。胞嘧啶 1-(β-D-吡喃葡萄糖苷酰胺) (IV) - 戊吡喃酸的酰胺 - 已通过核苷 (I) 的氨解以几乎定量的产率合成。