1-Deoxy-1-<2-oxo-4-amino-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl>-β-D-glucopyranuronamid | 3013-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Deoxy-1-<2-oxo-4-amino-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl>-β-D-glucopyranuronamid
• 英文别名: Cytosin-1-β,D-glucopyranosiduronamid；1-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranuronic acid amide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxamide
• CAS: 3013-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: ZEVZNVBZDXVQKH-KPRJIFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Deoxy-1-<2-oxo-4-amino-1,2-dihydro-1-pyrimidinyl>-β-D-glucopyranuronamid
  参考文献：
  名称：

  自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 在杀稻瘟菌素 S 生物合成过程中催化自由基介导的 1,2-二醇脱水

  摘要：

  由于自由基S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 酶 BlsE的参与，杀稻瘟菌素 S 的生物合成引起了人们的关注。最初将 BlsE 指定为自由基介导的氧化还原中性脱羧酶是不寻常的，因为该反应似乎没有生物合成目的，需要通过随后的羧化步骤来逆转。此外，除了 BlsE 之外，迄今为止报道的所有其他自由基 SAM 脱羧酶本质上都是氧化的。然而，对 BlsE 反应的仔细分析表明，BlsE 不是脱羧酶，而是一种裂解酶，它催化 cytosylglucuronic acid (CGA) 脱水形成 cytosyl-4'-keto-3'-deoxy- d -glucuronic acid，其可以在体外快速非酶脱羧. 对底物同位素、氟化类似物以及基于 BlsE·SAM (2.09 Å) 和 BlsE·SAM·CGA (2.62 Å) 配合物的 X 射线晶体结构的计算模型的分析表明，BlsE 催化可能通过直接消除来自 CGA

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12010