dibenzyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-manno-pyranosyl)phosphate | 1101183-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-manno-pyranosyl)phosphate
• CAS: 1101183-46-3
• 化学式: C₃₅H₄₈FO₁₁P
• 分子量: 694.732
• InChiKey: TZLDSNODYYXNRM-FUIJPYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 钠二苄基磷酸酯 在 15-冠醚-5 作用下， 以57%的产率得到dibenzyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-pivaloyl-β-D-gluco-pyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性糖基氟磷酸化：LPS生物合成抑制剂ADP-2-氟庚糖的合成。

  摘要：

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了七糖甙，其生物合成目标是开发新型抗菌剂。这项工作描述了七烷基转移酶WaaC的供体底物ADP-L-甘油-β-D-甘露聚糖-庚糖的氟化类似物的合成，它催化了这种碳水化合物向LPS的掺入。合成而言，制备ADP-2F庚糖的关键步骤是通过selectfluor介导的（selectfluor = 1-氯甲基-4）同时和立体选择性地同时安装C-2处的氟原子和C-1处的磷酰基-氟二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（三氟甲磺酸酯）亲电加成/涉及庚糖基的亲核取代。所以，

  DOI：

  10.1002/chem.200801279