1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-α-D-allofuranose | 908848-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (5R,6R,8R,9R,4'R)-6-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-8,9-dimethylmethylenedioxy-1,7-dioxa-3-azaspiro[4.4]nonane-2-thione；(3'aR,5R,5'R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-thione
• CAS: 908848-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆S
• 分子量: 331.39
• InChiKey: QZSVCNSUTURTIR-AAYQSVHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-α-D-allofuranose 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(5S,6R,7S,9R,10R)-6,7,10-trihydroxy-9-hydroxymethyl-1,8-dioxa-3-azaspiro[4.5]decane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (3R)-3-azidomethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,5'-spiro(1',3'-oxazolidine-2'-thione)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266