N-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine | 1160636-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine
• CAS: 1160636-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₂S₂
• 分子量: 389.886
• InChiKey: BUJVBBGRTLOSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.8%的产率得到N-(4-chlorophenyl)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  新型9-苯胺噻唑并[5,4-b]喹啉衍生物的合成，细胞毒活性，DNA结合和分子对接研究

  摘要：

  制备了新颖的噻唑并[5，4- b ]喹啉衍生物，其在2-位带有或不带有（2-（氮杂环烷基）乙基）氨基取代基。评估了2位取代基对细胞毒活性，DNA嵌入和细胞毒特性的影响。带有脂族胺的2-位取代基有利于细胞毒性，而除去这些取代基则导致低或可忽略的细胞毒性。另外，新化合物在计算机上的计算机预测的结合模式与实验插层数据相关。这些结果表明2-位上的取代基对DNA嵌入性质的强烈影响。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1718-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-(methylthio)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)thiazolo[5,4-b]quinolin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  9-苯胺基噻唑并[5,4- b ]喹啉衍生物的合成，细胞毒活性，DNA拓扑异构酶-II抑制，分子模拟和结构-活性关系

  摘要：

  一些新颖的9-苯胺基氮杂[5,4- b合成了]喹啉衍生物，并检查了它们的细胞毒活性。用kDNA脱级测定法评估了一些最具活性的化合物对人类拓扑异构酶II（Topo II）活性的抑制作用。新化合物的不同之处在于与苯胺环相连的取代基，二烷基氨基烷基氨基基团，饱和杂环部分，位置2的甲硫基和在7位存在或不存在的氟原子。根据数据，在苯胺基环的4'-位具有二乙氨基丙基氨基基团和氯原子的化合物具有最高的细胞毒性。尽管偶极矩的方向和大小也对其细胞毒性有重要影响，但所有化合物的分子模型都表明疏水性和细胞毒性活性之间存在相关性。2-二烷基氨基烷基氨基取代基是柔性的，已知可以促进细胞膜的穿越；因此，最后的障碍可能是介导细胞毒性机制的限制步骤。另一方面，2-甲硫基衍生物的活性似乎更多地依赖于苯胺环的取代所带来的电子效应。介绍了合成，对癌细胞系的细胞毒性，对人类拓扑异构酶II的体外抑制作用，分子模型以及结构与活性之间

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.052