1-(furan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one | 1648906-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1648906-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄
• 分子量: 250.102
• InChiKey: XUBMWOBZYUCCQH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 potassium phosphate 、 水 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯胺酮通过 C(sp2)-N 键断裂进行还原硼化

  摘要：

  烯基 C(sp 2 )-N 键的裂解和转化是一项重大的合成挑战。在此，我们描述了一种前所未有的镍催化烯胺酮还原硼化合成β-酮硼酸酯。值得注意的是，B 2 pin 2在这个过程中起到了双重作用，水作为氢源，被转移到目标产品中。在机理研究的基础上，将空气稳定的镍催化剂应用于烯基 C(sp 2 )-N 键的断裂，同时伴随着烯基硼酸酯中间体的还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00096

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。
• Decatungstate‐Catalyzed Carbon‐Carbon Bond Formation Between Furfural and Electron‐Deficient Olefins
  作者：Emil Krogh Nielsen、Kassem El‐Chami、Clara Mondrup de Lichtenberg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.202400109

  日期：2024.4.22

  Functionalization of furfural can be achieved by photocatalytic C−H activation of the aldehyde and coupling to electron-deficient olefins. With (Bu4N)4W10O32 as the photocatalyst, furfural can be added to benzylidene malononitriles, acrylates, itaconic anhydride, maleic anhydride, 2-vinylpyridine and phenyl vinyl sulfone to form the corresponding furanyl ketones in moderate-to-good yields.

  糠醛的官能化可以通过醛的光催化CH活化和与缺电子烯烃的偶联来实现。以(Bu 4 N) 4 W 10 O 32为光催化剂，糠醛可与亚苄基丙二腈、丙烯酸酯、衣康酸酐、马来酸酐、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜等反应生成相应的呋喃酮。产量。