(25R)-5α-spirostan-2-ene | 16653-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-2-ene
• 英文别名: 5α-spirost-2-ene；(25R)-5α-spirost-2-ene；(25R)-5α-Spirost-2-en；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-15-ene-6,2'-oxane]
• CAS: 16653-23-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: VUMVPSJIZQKJGR-PDWAGFGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-2-ene 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2β-acetoxy-5α-spirostan-3α-yl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,3-螺甾烷异构体的合成和抗真菌活性

  摘要：

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.092
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (25R)-5α-spirostan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316

文献信息

• Preparation of olefins from alcohols by thermal rearrangement of propargylic xanthates
  作者：Mélanie Fauré-Tromeur、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02669-0

  日期：1999.2

  Upon heating in toluene in the presence of a catalytic amount of collidinium trifluorosulfonate salt, various S-propargylic xanthates derived from secondary alcohols can be easily converted to their corresponding olefins in good yields.

  在催化量的三氟磺酸Collidinium盐的存在下在甲苯中加热后，衍生自仲醇的各种S-炔丙基黄原酸酯可以容易地以良好的产率转化为其相应的烯烃。
• Digitogenin
  作者：Donald L. Klass、Mary Fieser、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01619a045

  日期：1955.7
• Optical Rotatory Dispersion Studies. V.¹ The Effect of Isolated Carbonyl Groups and Double Bonds in the Cholestane Series²
  作者：Carl Djerassi、W. Closson、A. E. Lippman

  DOI：10.1021/ja01594a051

  日期：1956.7
• Steroidal Sapogenins. XII.¹ The Configuration of the Hydroxyl Groups in Kammogenin, Yuccagenin, Lilagenin and Gitogenin
  作者：J. Pataki、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01155a104

  日期：1951.11
• The Transformation of Manogenin to Hecogenin¹
  作者：N. L. Wendler、H. L. Slates、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01139a048

  日期：1952.10