(+)-(R)-4-methylbenzenesulfinic acid diisopropylamide | 98048-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-4-methylbenzenesulfinic acid diisopropylamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-p-toluenesulfinamide
• CAS: 98048-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NOS
• 分子量: 239.382
• InChiKey: CFEGXSFKTXYJSF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 二异丙胺 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(+)-(R)-4-methylbenzenesulfinic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性亲电试剂对Biginelli化合物进行位点选择性官能化，使固有外消旋二氢嘧啶酮发生化学拆分：一个案例

  摘要：

  锂化的4-芳基-6-甲基-3,4-二氢-2（1 /置换ħ） -酮酯与衍生物Ñ正丁基锂可选择性在N-3或C-6位被引导，这取决于性质和等同所用碱的含量和所用金属化位点/亲电子试剂的“硬度或柔软度”。拆分和脱保护后，在N-3位置附加了对映体纯的N保护的1-苯基丙氨酸氨基酸氯化物的Biginelli二氢嘧啶酮底物产生了3,4-二氢嘧啶酮的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.060

文献信息

• Acid Catalyzed Alcoholysis of Sulfinamides: Unusual Stereochemistry, Kinetics and a Question of Mechanism Involving Sulfurane Intermediates and Their Pseudorotation
  作者：Bogdan Bujnicki、Józef Drabowicz、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.3390/molecules20022949

  日期：——

  formed in this reaction with a full or predominant inversion of configuration at chiral sulfur or with predominant retention of configuration. The steric course of the reaction depends mainly on the size of the dialkylamido group in the sulfinamides and of the alcohols used as nucleophilic reagents. It has been found that bulky reaction components preferentially form sulfinates with retention of configuration

  旋光性亚磺酸酯的合成已经通过旋光性亚磺酰胺的酸催化醇解完成。在该反应中形成亚磺酸盐，其中在手性硫处构型完全或主要反转，或构型主要保留。反应的空间过程主要取决于亚磺酰胺中的二烷基酰胺基的大小以及用作亲核试剂的醇的大小。已经发现，庞大的反应组分在保留构型的情况下优先形成亚磺酸盐。已经证明，通过向酸性反应介质中添加无机盐，可以将反应的立体化学结果从转化转变为保留，反之亦然。这种典型的双分子亲核取代反应的不同立体化学，