1-(1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1587718-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-68-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ZOQBTNXMGYOFCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到2'-(4-methoxyphenyl)-3'-nitro-4'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-diene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 NaNO2 的氧化环化用于发散合成含 NO2 螺[5.5]三烯酮、茚酮和硫黄酮

  摘要：

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200722
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803

文献信息

• Iron-Catalyzed Dearomatization of Biaryl Ynones with Aldehydes via Double C–H Functionalization in Eco-Benign Solvents: Highly Atom-Economical Synthesis of Acylated Spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01870

  日期：2021.11.5

  bonds of biaryl ynones render the 6-exo-trig regioselective C–H activation dearomatization to spiro[5.5]trienones challenging since the competing reactions of C–H bonds on Ar1 or the ortho-C–H bonds on Ar3 may result in 5-exo-trig cyclization to indenones or 6-exo-trig ortho-dearomatization, respectively. We here report an unprecendented dearomatization of biaryl ynones with aldehydes via double C–H

  联芳基炔酮的多个 C-H 键使得 6-exo-trig 区域选择性 C-H 活化脱芳构化为螺[5.5]三烯酮具有挑战性，因为 Ar 1上的 C-H 键或邻位-C-H 键的竞争反应Ar 3可分别导致 5-exo-trig 环化为茚酮或 6-exo-trig邻位去芳构化。我们在此报告了通过双 C-H 官能化对联芳基炔酮与醛进行前所未有的脱芳构化，其中联芳基炔酮的区域特异性远程未活化对-C-H 官能化有效地提供了酰化螺[5.5]三烯酮。这种级联环化具有绿色催化剂和溶剂以及高原子和步骤经济性。
• Metal-Free, Site-Selective Addition to Ynones: An Approach to Synthesize Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Zi-Sheng Chen、Fang Yang、Huibo Ling、Mengxue Li、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02813

  日期：2016.11.18

  An efficient two component cycloaddition reaction to synthesize various substituted quinoline derivatives was developed. Ynone 1 was functionalizated by N-oxide attacking the C3-oxetium site and C3-site regioselectively to give 3 and 4. Analogues 3k and 4v have a high binding constant with Hg2+ in CH3CN.

  开发了一种高效的两组分环加成反应，以合成各种取代的喹啉衍生物。Ynone 1通过N氧化物攻击C3氧化ium位和C3位区域选择性官能化得到3和4。类似物3k和4v与CH 3 CN中的Hg 2+具有高结合常数。
• Gold‐Catalyzed Oxidation/C−H Functionalization of Ynones: Efficient and Rapid Access to Functionalized Polycyclic Salicyl Ketones
  作者：Kegong Ji、Fang Yang、Shiyue Gao、Jiangjiang Tang、Jinming Gao

  DOI：10.1002/chem.201600736

  日期：2016.7.11

  An efficient strategy to construct salicyl ketones through gold‐catalyzed oxidation/C−H functionalization of ynones is reported. A variety of functionalized salicyl ketones are readily accessed by utilizing this non‐diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful salicyl ketones with a yield up to 98 %. The α‐oxo gold carbenes generated in situ through gold‐catalyzed oxidation

  据报道，一种有效的策略是通过金催化的炔烃的氧化/ CH官能化来构建水杨基酮。利用这种非重氮方法可以很容易地获得各种功能化的水杨基酮，从而为合成有用的水杨基酮提供了可行的替代方法，产率高达98％。通过金催化的炔酮氧化原位生成的α-氧羰金可以被内部的芳基和杂芳族基团有效地捕获。在该反应中还研究了电子和空间效应。一个水杨酮类似物的抗癌活性进行了研究，针对PC-3前列腺癌细胞系和SKOV-3人卵巢癌细胞系收率IC其细胞毒性测定50分别为0.81±0.05和0.87±0.15μ米分别证明了水杨基酮类似物显示出良好的抗癌活性。
• Trifluoromethylthiolative spirocyclization of biaryl ynones without leaving groups on the <i>para</i>-position of dearomatized aryl rings
  作者：You Liang、Sijin Wang、Huijuan Jia、Beibei Chen、Feng Zhu、Zhongyang Huo

  DOI：10.1039/d2nj01056a

  日期：——

  efficient strategy for the oxidative spirocyclization of biaryl ynones has been developed, where nonsubstituted groups were on the para-position of the dearomatized aryl rings. This cascade reaction uses the stable and readily available AgSCF3 as a trifluoromethylthio radical precursor and the reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 and TBHP via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety

  已经开发了一种直接有效的联芳基炔酮氧化螺环化策略，其中未取代的基团位于脱芳基芳环的对位。该级联反应使用稳定且易于获得的 AgSCF 3作为三氟甲硫基自由基前体，在 K 2 S 2 O 8和 TBHP存在下通过6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，提供多种 SCF 3 -含有高产率的螺[5,5]三烯酮。