(3R,5S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-1-cyclohexene | 131245-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-1-cyclohexene
• 英文别名: [(1R,5S)-5-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 131245-95-9；140460-26-0；140460-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XAHBPQWXBURABH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-1-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-1,2,3-triacetoxycyclohexan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-2-cyclohexen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5S)-3-acetoxy-5-benzyloxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3 S，5 R）-1-乙酰氧基-5-苄氧基环己烯-3-醇的对映选择性合成及其在密斯汀内酯部分和奎宁酸合成中的应用

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）催化的不对称水解的内消旋-1,3-顺式，3,5-顺式-1,3-二乙酰氧基-5- benzyloxycyclohexane 1得到（1小号，3小号，5 - [R ）- 2 87从该化合物开始，非对映选择性地合成紧密蛋白内酯部分17A及其C-6非对映异构体17B。此外，还实现了奎宁酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80209-8