2-cyanoethyl (2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl) vinylphosphonate | 866090-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl (2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl) vinylphosphonate
• CAS: 866090-31-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₃O₁₀P
• 分子量: 595.502
• InChiKey: UZDQIMKXIULJHL-CMZUPCIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  176.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl (2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl) vinylphosphonate 、 3-(2'-acetamido-3',4',6-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyanoethyl 2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-propenylphosphonate 、 2-cyanoethyl 2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl 3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-propenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Cross‐Metathesis ofC‐Allyl‐Glycosides

  摘要：

  The efficient and selective cross-metathesis (CM) of both the alpha- and beta-anomers of C-allyl-glucose and N-acetyl-C-allyl-glucosamine with electron-deficient olefins is reported. The applicability of our CM approach in the synthesis of glycoside-conjugates is illustrated by the CM of alpha-C-allyl-glycosamine 2 with uridinyl vinylphosphonate 22, to produce UDP-GIcNAc analog 23.

  DOI：

  10.1080/07328300500174887
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二-O-苯甲酰基尿苷 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-cyanoethyl (2',3'-di-O-benzoyl-uridin-5'-yl) vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Selective Cross‐Metathesis ofC‐Allyl‐Glycosides

  摘要：

  The efficient and selective cross-metathesis (CM) of both the alpha- and beta-anomers of C-allyl-glucose and N-acetyl-C-allyl-glucosamine with electron-deficient olefins is reported. The applicability of our CM approach in the synthesis of glycoside-conjugates is illustrated by the CM of alpha-C-allyl-glycosamine 2 with uridinyl vinylphosphonate 22, to produce UDP-GIcNAc analog 23.

  DOI：

  10.1080/07328300500174887