4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one | 1644085-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1644085-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: YIRYFOFJZNSSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 3-(3-methoxyphenyl)-9-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-CF3 烯酮与 3-取代吲哚环化催化和化学合成 1-取代 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚

  摘要：

  化学发散反应在有机合成中更有优势，可以从普通起始材料中产生多种功能化的支架。在此，我们报告了一种有效的无金属化学发散剂方案，用于在催化量的路易斯酸/布朗斯台德酸条件下使用 3-取代吲哚和β-三氟甲基-α,β-不饱和酮。在反应条件下微调催化剂和溶剂系统，在 9 H-吡咯并 [1,2 - a]原位吲哚衍生物。据推测，发现溶剂和 LA/BA 催化剂相互作用对于这些转化中的催化 C-F 活化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02240
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.6 mg的产率得到4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-酮酸与三氟重氮乙烷的一锅脱氮-脱氢-脱羧偶联：容易获得三氟甲基化的羟醛产品

  摘要：

  已经开发了一种新型的铜催化的β-酮酸与原位生成的三氟重氮乙烷的单锅交叉偶联。该反应提供了一种直接和有效的方法，其中，一种C  C键和一种C 形成在伴随脱氮-脱氢-脱羧卡宾中心O键，得到三氟甲基化的醛醇产品。在一些初步实验中，还获得了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403073

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation via C–H Activation: Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Indenamines and Aminoindanes
  作者：Bharatkumar Chaudhary、Prashant Auti、Suchita Dattatray Shinde、Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Deepesh Giri、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00720

  日期：2019.4.19

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H addition and annulation of benzimidates and aldimines with β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated ketones is described. This protocol provides the facile and efficient formation of various trifluoromethyl-containing indenamines or aminoindanes in moderate to high yields.

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。
• Chiral Hydroxytetraphenylene-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Guo-Li Chai、A-Qiang Sun、Dong Zhai、Juan Wang、Wei-Qiao Deng、Henry N. C. Wong、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01637

  日期：2019.7.5

  (S)-2,15-Br2-DHTP-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to β-trifluoromethyl α,β-unsaturated ketones and enones was studied. The reaction afforded the corresponding Michael addition products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 99:1 er). This catalytic system features mild reaction conditions, high efficiency, and tolerance to heteroarylboronic acids

  研究了（S）-2,15-Br 2 -DHTP催化硼酸向β-三氟甲基α，β-不饱和酮和烯酮的不对称共轭加成反应。该反应以中等至高收率提供了具有优异对映选择性（高达99：1 er）的相应的迈克尔加成产物。该催化系统具有温和的反应条件，高效率和对杂芳基硼酸的耐受性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed sp² C–H bond addition to CF₃-substituted unsaturated ketones
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1039/c5cc10361d

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed conjugate addition of aromatic and olefinic C-H bonds to CF3-substituted unsaturated ketones was efficiently achieved. Both arene and olefin substrates bearing a chelate assisted-directing group were coupled with a...

  有效地实现了铑（III）催化的芳族和烯属CH键与CF 3取代的不饱和酮的共轭加成。带有螯合辅助导向基团的芳烃和烯烃底物均与...