1-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-12-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-dodecane-1,12-dione | 870892-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-12-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-dodecane-1,12-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3-phenylphenyl)-12-(4-methoxy-3-propan-2-ylphenyl)dodecane-1,12-dione
• CAS: 870892-54-9
• 化学式: C₃₅H₄₄O₄
• 分子量: 528.732
• InChiKey: OQCNINDRRRPZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-12-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-dodecane-1,12-dione 在 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(3-isopropyl-4-hydroxyphenyl)-12-(6-hydroxy-biphenyl-3-yl)-dodecane
  参考文献：
  名称：

  固有手性铀酰-沙洛芬大环化合物：计算机辅助设计和解决方案

  摘要：

  翻转运动迅速使铀酰-salophen化合物的弯曲结构反转，并因此导致非对称取代衍生物的快速对映异构化。先前已经通过在亚胺键区域引入大的取代基而减慢了该过程。由于所得的配合物在色谱处理后会解离，因此本文介绍了设计和合成耐用的非翻转铀酰-salophen化合物的另一种方法。这种方法是基于这样的思想，即通过使用适当长度的聚亚甲基桥将相对于苯酚氧的对位连接起来，可以阻止翻转运动。通过分子力学分析了许多铀酰-salophen化合物，同时显示亚胺键区域中的庞大取代基会导致配体主链严重变形，母体铀酰-salophen化合物的自然几何形状。计算表明，这种链是由12和13个亚甲基单元组成的。因此，以相当好的收率合成了用12-和13-亚甲基链桥连的手性铀酰-salophen大环，并通过手性HPLC拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0515430
• 作为产物：
  描述：

  癸基二酰二氯 、 2-异丙基苯甲醚 、 2-甲氧基联苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以38%的产率得到1-(3-isopropyl-4-methoxyphenyl)-12-(6-methoxy-biphenyl-3-yl)-dodecane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  固有手性铀酰-沙洛芬大环化合物：计算机辅助设计和解决方案

  摘要：

  翻转运动迅速使铀酰-salophen化合物的弯曲结构反转，并因此导致非对称取代衍生物的快速对映异构化。先前已经通过在亚胺键区域引入大的取代基而减慢了该过程。由于所得的配合物在色谱处理后会解离，因此本文介绍了设计和合成耐用的非翻转铀酰-salophen化合物的另一种方法。这种方法是基于这样的思想，即通过使用适当长度的聚亚甲基桥将相对于苯酚氧的对位连接起来，可以阻止翻转运动。通过分子力学分析了许多铀酰-salophen化合物，同时显示亚胺键区域中的庞大取代基会导致配体主链严重变形，母体铀酰-salophen化合物的自然几何形状。计算表明，这种链是由12和13个亚甲基单元组成的。因此，以相当好的收率合成了用12-和13-亚甲基链桥连的手性铀酰-salophen大环，并通过手性HPLC拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0515430

文献信息

• Inherently Chiral Uranyl-Salophen Macrocycles:  Computer-Aided Design and Resolution
  作者：Antonella Dalla Cort、Luigi Mandolini、Chiara Pasquini、Luca Schiaffino

  DOI：10.1021/jo0515430

  日期：2005.11.1

  substituted derivatives. This process has been previously slowed by introducing bulky substituents in the imine bond region. Since the resulting complexes dissociate upon chromatographic treatment, an alternative approach to the design and synthesis of robust, nonflipping uranyl-salophen compounds is here described. Such an approach is based on the idea that the flipping motion would be blocked by connecting

  翻转运动迅速使铀酰-salophen化合物的弯曲结构反转，并因此导致非对称取代衍生物的快速对映异构化。先前已经通过在亚胺键区域引入大的取代基而减慢了该过程。由于所得的配合物在色谱处理后会解离，因此本文介绍了设计和合成耐用的非翻转铀酰-salophen化合物的另一种方法。这种方法是基于这样的思想，即通过使用适当长度的聚亚甲基桥将相对于苯酚氧的对位连接起来，可以阻止翻转运动。通过分子力学分析了许多铀酰-salophen化合物，同时显示亚胺键区域中的庞大取代基会导致配体主链严重变形，母体铀酰-salophen化合物的自然几何形状。计算表明，这种链是由12和13个亚甲基单元组成的。因此，以相当好的收率合成了用12-和13-亚甲基链桥连的手性铀酰-salophen大环，并通过手性HPLC拆分。