ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-2-enoate | 1220125-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-benzoyl-4-oxo-4-thiophen-3-ylbut-2-enoate
• CAS: 1220125-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄S
• 分子量: 314.362
• InChiKey: FNXKCIILPYAXLW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胍 、 ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-2-enoate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到(E)-1-phenyl-2-(phenylimino)-4-(thiophen-3-yl)-1H-imidazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多甲基合成2-氨基-1H-咪唑-5（2H）-和喹喔啉涉及C ？以1,3-二羰基单元作为离去基团的C键裂解

  摘要：

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403001
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过重点多米诺骨牌战略形成不对称的1,4-烯酮：1,3-二羰基化合物与甲基酮或末端芳烃的交叉偶联

  摘要：

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol100473f