methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside | 121803-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-methoxy-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 121803-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: NSZAJKYIEURLSO-MKCNHSFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到Methyl 4-amino-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷的特定脱氧类似物的合成

  摘要：

  用γ-丁内酯处理甲基α-D-过高胺（1），得到甲基4,6-dideoxy-4-（3-deoxy-L-glycero-tetronamido）-alpha-D-mannopyranos ide的2'-deoxy类似物（13），霍乱弧菌O：1的O-多糖的链内单糖重复单元的甲基α-糖苷。通过4，-氯-脱氧前体的氢解获得类似的4'-脱氧衍生物，所述前体是通过对甲基2,3-二-O-苄基-4-（2-O-苄基-3-脱氧-L-甘油）进行氯化获得的。 -四氢酰胺基）-4,6-d脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷与DMF中的甲磺酰氯 为了获得13的3-脱氧类似物，将甲基4-氨基-2-O-苄基-4,6-二脱氧-3-Op-甲氧基-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷转化为甲基2-O-苄基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-苄基-3-脱氧-L-甘油-四氢呋喃）-α-D-甘露吡喃糖苷，经由相应的3-O-（咪唑-1-基硫代羰基）衍生

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00319-b
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-叠氮基-4,6-二脱氧吡喃甘露糖苷 生成 methyl 4-azido-2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PETERS, THOMAS;BUNDLE, DAVID R., CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 497-502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peters, Thomas; Bundle, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 497 - 502
  作者：Peters, Thomas、Bundle, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spacer-equipped di-, tri-, and the tetrasaccharide fragments of the deacetylated O-PS1 of Citrobacter gillenii O9a,9b, and a related pentasaccharide
  作者：Rina Saksena、Anatoli Chernyak、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.037

  日期：2008.7

  The title rhamnooligosaccharides [alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-O(-D-Rhap4NAc-1-O-(CH2)(5)COOMe, alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc-(1 3)-alpha-D-Rhap4NAc-1-O-(CH2)(5)COOMe, alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 2)-alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc-1-O-(CH2)(5)COOMe, and alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc-(1-2)-(alpha-D-Rhap4NAc-(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc(1 -> 3)-alpha-D-Rhap4NAc-1-O-(CH2)(5)COOMe] were synthesized in a stepwise fashion from 5-methoxycarbonylpentyl 4-azido-4, 6-dideoxy-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside and orthogonally protected 1-thioglycoside glycosyl donors. The amorphous, final products were fully characterized as corresponding per-O-acetyl derivatives. Published by Elsevier Ltd.