trans-2-hydroxycyclohexyl(carboethoxy)methyl sulfide | 82622-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-hydroxycyclohexyl(carboethoxy)methyl sulfide
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
• CAS: 82622-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: WBBWHSNUNBBAIQ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxycyclohexyl(carboethoxy)methyl sulfide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以85%的产率得到trans-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 trans-2-hydroxycyclohexyl(carboethoxy)methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4

文献信息

• Cyclodehydration and selective chlorination of trans-2-hydroxycyclohexyl 2-hydroxyethyl sulfide with triphenylphosphine and tetrachloromethane
  作者：Carey N. Barry、Steven J. Baumrucker、Robert C. Andrews、Slayton A. Evans

  DOI：10.1021/jo00141a036

  日期：1982.9