5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(p-tolyl)pent-4-ene-1,3-dione | 1346013-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(p-tolyl)pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1346013-74-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₂S₂
• 分子量: 400.95
• InChiKey: XWUOMCAJFBVQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-(p-tolyl)pent-4-ene-1,3-dione 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5,6-dihydro-6-hydroxy-6-p-tolylcyclopenta[b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的双环化：熔融吡咯的合成策略

  摘要：

  在易得的无环底物与甲苯磺酰基甲基异氰化物的双环化反应中，在异氰化物碳原子上形成了两个CCσ键。该反应可以在极其温和且无金属的条件下进行，从而以高至优异的产率得到产物。这种策略的强大潜力值得关注，因为它是通过碳亲电试剂而不是质子捕获起始亚氨基阴离子的新范例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100501

文献信息

• Tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition: highly diastereoselective one pot synthesis of fused oxazolines
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Jing Tan、Ling Pan、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1039/c001617a

  日期：——

  A base-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition of ethyl isocyanoacetate and Michael acceptors with tethered carbonyl groups is described. This reaction leads to the formation of fused oxazolines in a highly diastereoselective manner under very mild conditions.

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。