4-氯吖啶 | 28814-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯吖啶
• 英文名称: 4-chloroacridine
• 英文别名: 4-chloro-acridine；4-Chlor-acridin；4-Chloracridin
• CAS: 28814-25-7
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• mdl: MFCD01013864
• 分子量: 213.666
• InChiKey: JJCXZGRKDRKMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吖啶	Acridin	260-94-6	C13H9N	179.221

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 三氯乙腈 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯吖啶
  参考文献：
  名称：

  使用 PPh3/Cl3CCN 区域选择性氯化喹啉 N-氧化物和异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501567

文献信息

• Facile synthesis of acridines via Pd(0)-diphosphine complex-catalyzed tandem coupling/cyclization protocol
  作者：Ting-Jun Wang、Wen-Wen Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c5ob00755k

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of a variety of acridines via the tandem coupling/cyclization of substituted 2-bromobenzaldehydes and anilines is described. The reaction can be accomplished with ease in the presence of a catalytic amount of Pd2(dba)3 and diphosphine ligand dppf, providing a broad range of substituted acridines in good to excellent yields (up to 99%). The Lewis acid

  描述了通过取代的2-溴苯甲醛和苯胺的串联偶联/环化来合成各种cr啶的简便有效的方法。在催化量的Pd 2（dba）3和二膦配体dppf的存在下，可以轻松完成反应，从而以良好至极佳的收率（高达99％）提供广泛的取代cr啶。需要路易斯酸AlCl 3来促进较少电子富集的苯胺的环化。
• Clemo; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1780
  作者：Clemo、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• CANN, MICHAEL C.;LEZINSKY, DAVID, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 863-865
  作者：CANN, MICHAEL C.、LEZINSKY, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。