5-methyl-4-oxohexanal | 66662-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-oxohexanal
• 英文别名: 5-Methyl-4-oxocaproaldehyde
• CAS: 66662-21-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LESSODBPWQKYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-oxohexanal 在 磷酸二苯酯 、 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (aS)-3-(5-isopropyl-1-(2-isopropylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-isobutyrylpent-4-enoate 在 水 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• Proline-Catalyzed Knoevenagel Condensation/[4+2] Cycloaddition Cascade Reaction: Application to Formal Synthesis of Averufin
  作者：Haibo Tan、Xinzheng Chen、Huiyu Chen、Hongxin Liu、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201500559

  日期：2015.8

  A remarkable proline-catalyzed method for the construction of biologically interesting oxygen-bridged tricyclic ketal skeletons was uncovered by starting from a variety of readily available cyclic 1,3-diketones and either 1,4- or 1,5-dicarbonyl substrates. The approach, which mimics a biosynthetic Knoevenagel condensation/[4+2] cycloaddition sequence, establishes a viable synthetic strategy for the

  通过从各种现成的环状 1,3-二酮和 1,4-或 1,5-二羰基底物开始，揭示了一种用于构建具有生物学意义的氧桥连三环缩酮骨架的非凡脯氨酸催化方法。该方法模拟了生物合成的 Knoevenagel 缩合/[4+2] 环加成序列，为阿鲁芬的有效形式合成建立了可行的合成策略。
• A Samarium(II)-Mediated, Stereoselective Cyclization for the Synthesis of Azaspirocycles
  作者：Giuditta Guazzelli、Lorna A. Duffy、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol8017209

  日期：2008.10.2

  Unsaturated keto-lactams undergo sequential conjugate reduction-aldol cyclization on treatment with SmI 2 to give syn-spirocyclic pyrrolidinones and piperidinones containing vicinal, fully substituted stereocenters with complete diastereocontrol. The substituent on nitrogen and the lactam ring size have a marked impact on the efficiency of the spirocyclization.

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。
• Addition of nitrile oxides to olefins. Synthesis of dihydrojasmone and starting material for prostanoids. A novel route to pyrroles
  作者：S.K. Mukerji、K.K. Sharma、K.B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91944-1

  日期：——

  Routes to dihydrojasmone and γ-keto-aldehydes and an alternative procedure for a key intermediate in our prostaglandin synthesis are described. 2-Isoxazolines are useful intermediates for a preparation of a variety of classes of compounds. A novel route to pyrroles is established.

  描述了二氢茉莉酮和γ-酮醛的途径以及我们前列腺素合成中关键中间体的替代方法。2-异恶唑啉是制备各种化合物的有用中间体。建立了吡咯的新途径。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Treatment Of Inflammatory Bowel Disease
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20110172435A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed herein is a method comprising administering a compound to a mammal suffering from an inflammatory bowel disease for the treatment of said disease, said compound having a structure according to Formula I wherein X, Y, B, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n have the meanings found herein.

  本文公开了一种方法，包括向患有炎症性肠病的哺乳动物施用一种化合物，用于治疗该疾病，该化合物具有根据公式I的结构，其中X、Y、B、R2、R3、R4、R5、R6和n具有在此处发现的含义。