1,1-dimethyl-2-methylidene-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1326627-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2-methylidene-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1326627-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: LJRQBKIOYLSBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 1,1-dimethyl-2-methylidene-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的苯甲酸酯和苯胺的氧化级联环化反应：范围和机理研究

  摘要：

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1002/asia.201100242