4,6,7-trimethylisobenzofuran-1(3H)-one | 64648-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,6,7-trimethylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4,6,7-trimethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 64648-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IGICSRMSXBYFLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲酸 在 2-羟基-3-三氟甲基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氧气 、 乙酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以55%的产率得到4,6,7-trimethylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为氧化剂进行配体活化的Pd（II）催化的C（sp3）-H Latontonization。

  摘要：

  使用分子氧作为氧化剂已经实现了Pd（II）催化邻甲基苯甲酸底物的CH内酯化。这一发现提供了一个罕见的通过Pd（II）/ Pd（0）催化CH氧化的例子，以及构造生物学上重要的苯甲内酯支架的方法。在氮气中使用5％氧气的气体混合物证明了其在制药生产中的应用可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01243

文献信息

• Synergistic Palladium-Catalyzed C(sp3)H Activation/C(sp3)O Bond Formation: A Direct, Step-Economical Route to Benzolactones
  作者：Petr Novák、Arkaitz Correa、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201105894

  日期：2011.12.16

  Simplified access: Substituted benzolactones can be obtained in one step by a Pd‐catalyzed ligand‐accelerated C(sp3)H bond‐activation/C(sp3)O bond‐formation protocol. This step‐economical approach enables the preparation of benzolactones with a wide variety of functional groups and different substitution patterns. The method is characterized by its simplicity and the avoidance of protecting groups

  简化访问：取代的benzolactones可以在一个步骤通过Pd催化的配体加速C（SP来获得3） H键活化/ C（SP 3） O键-形成协议。这种分步经济的方法可以制备具有多种官能团和不同取代方式的苯甲内酯。该方法的特征在于其简单性和避免了保护基团。