ethyl 4-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)benzoate | 1393533-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)benzoate
• CAS: 1393533-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: BYMUWDCOYNUOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-喹诺酮 、 对碘苯甲酸乙酯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-[二(呋喃-2-基)甲基]呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以76%的产率得到ethyl 4-(1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸触发的 Chromones、Quinolones 和 Thiochromones 的选择性锌化：在天然黄酮和异黄酮制备中的应用

  摘要：

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。

  DOI：

  10.1021/ja306178q