ethyl (E)-2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate | 114746-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-(bromomethyl)-3-phenyl-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 114746-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: TYYPPLJVUAGWAQ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 ethyl (E)-2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 ammonium peroxydisulfate 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl (E)-2-benzylidene-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的光诱导无金属三氟/全氟烷基化

  摘要：

  这里描述了一种通过自由基型亲核取代而不是典型的自由基型亲电取代来访问三氟甲基化/全氟烷基化杂芳烃的实用且简单的方案。观察到底物范围广泛且多样——涵盖芳烃、杂芳烃（含有 N、O、S）、生物活性核心和烯丙基核心。机理研究证实了自由基介导的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d4ob00511b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (1-diazo-2-ethoxy-2-oxoethyl)(2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)carbonylphenyl)iodonium hexafluorophosphate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 Rh-carbynoids 催化裂解 C(sp2)-C(sp2) 键

  摘要：

  我们报告了一种催化策略，该策略通过对设计的碳炔源进行选择性重氮活化来生成铑-carbynoids。我们发现，通过在两个 sp2 杂化碳之间插入一价碳单元，铑-carbynoid 物种会引起烯烃中的 C(sp2)-C(sp2) 键断裂。这种骨架重塑过程获得了合成有用的烯丙基阳离子中间体，这些中间体在亲核试剂攻击时转化为有价值的烯丙基结构单元。我们的结果依赖于能够按照 Woodward-Hoffmann-DePuy 规则进行电环开环的环丙基-I(III) 中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08632