Benzyl-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranosid | 116302-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranosid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[(1R,2S)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxolan-3-ol
• CAS: 116302-80-8
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: PCPGXCKSGBIGAU-LVRNBHEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranosid 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、27.0 MPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5S,6R)-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2-[(2R,3R,4S,5S)-2-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3,5,6-trihydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1061 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5,6,7-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-manno-heptofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 水 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 Benzyl-2,5,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptofuranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1061 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form
  作者：Hans Paulsen、Elisabeth C. Höffgen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85075-g

  日期：1991.6

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.
• Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542
  作者：Paulsen, Hans、Hoeffgen, Elisabeth C.

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hansrt; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 543 - 550
  作者：Paulsen, Hansrt、Hoeffgen, Elisabeth C.

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;HEITMANN, AXEL C., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N1, C. 1061-1071
  作者：PAULSEN, HANS、HEITMANN, AXEL C.

  DOI：——

  日期：——