4-methyl-N-(methyl-d₃)benzenesulfonamide | 85894-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(methyl-d₃)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Trideuteromethyl-(4-toluolsulfonsaeure-amid)；p-Toluolsulfonsaeure-deuteromethylamid；(N-Cd3)-N-Methyl-p-toluolsulfonamid
• CAS: 85894-45-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: GWLOGZRVYXAHRE-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(methyl-d₃)benzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以8.51 g的产率得到N-苯基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 4-methyl-N-(methyl-d₃)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• From hydrogen autotransfer process to deuterium autotransfer process: The N-trideuteromethylation of amines with deuterated methanol to trideuteromethylated amines catalyzed by a Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional ligand
  作者：Peng Liu、Xiaozhong Chen、Xiangchao Xu、Linlin Yang、Guixiang Zeng、Chuang Ye、Qixun Shi、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.04.022

  日期：2022.6