2-(5-phenyl-1-pentyn-1-yl)phenol | 1398505-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1-pentyn-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)phenol
• CAS: 1398505-11-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LFZCPRYULFZGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-1-pentyn-1-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 di-tert-butyl[2-(5-phenylpent-1-yn-1-yl)phenoxy]silanol
  参考文献：
  名称：

  在6-exo模式下与金烷基芳基氧基硅烷醇串联金催化的氢甲硅烷氧基化–Aldol和–Mannich反应

  摘要：

  通过在一个反应​​容器中以6- exo模式由炔基芳基氧基硅烷醇原位催化生成的烯醇甲硅烷基醚的形成，开发了串联金催化的氢甲硅烷基氧基化-羟醛和氢甲硅烷基氧基化-曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300244
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 5-苯基-1-戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-(5-phenyl-1-pentyn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在6-exo模式下与金烷基芳基氧基硅烷醇串联金催化的氢甲硅烷氧基化–Aldol和–Mannich反应

  摘要：

  通过在一个反应​​容器中以6- exo模式由炔基芳基氧基硅烷醇原位催化生成的烯醇甲硅烷基醚的形成，开发了串联金催化的氢甲硅烷基氧基化-羟醛和氢甲硅烷基氧基化-曼尼希反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300244

文献信息

• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of N-Propargylanilines and o-Alkynylphenols with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Keisuke Kato、Taichi Kusakabe、Emika Sekiyama、Yukari Ishino、Satoshi Motodate、Shigeki Kato、Tomoyuki Mochida

  DOI：10.1055/s-0031-1290805

  日期：2012.6

  Abstract Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols catalyzed by (box)Pd(II) complexes afforded symmetrical bis(quinolin-3-yl) and bis(benzofuran-3-yl) ketones, respectively, in moderate to excellent yields. Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reactions (CCC-coupling reactions) of N-propargylanilines and o-alkynylphenols

  摘要 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。 （盒）Pd（II）配合物催化的N-炔丙基苯胺和邻炔基苯酚的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应）得到对称的双（喹啉-3-基）和双（苯并呋喃-3-基）酮，分别以中等至优异的产率。
• Palladium-Catalyzed Tandem Annulation: A Strategy To Construct 2,3-Difunctionalized Benzofuran Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Zhenming Zhang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00154

  日期：2015.4.17

  An efficient and ecofriendly method for the construction of 2,3-difunctionalized benzofuran derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols has been developed. This tandem annulation process, featuring one pot, three steps, good functional group tolerance, and high atom economy, makes this transformation efficient and practical. Moreover, this protocol is scalable, illustrating its potential applications in synthetic and pharmaceutical chemistry.