N-苯基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 | 42366-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
• 中文别名: N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺-D3
• 英文名称: N-methyl-d₃-N-nitroso-para-toluenesulfonamide
• 英文别名: diazald；diazald-d₃；diazald-N-methyl-d3；p-Toluolsulfonsaeure-；(N-Cd3)N-Methyl-N-nitroso-p-toluolsulfonsaeureamid；Diazald(R)-N-methyl-d3；4-methyl-N-nitroso-N-(trideuteriomethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 42366-72-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 217.221
• InChiKey: FFKZOUIEAHOBHW-BMSJAHLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R43
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

用途 

药物中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇-D1 、 重水 为溶剂， 生成 重氮甲烷-D2
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 N-苯基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient, scalable and economical preparation of tris(deuterium)- and¹³C-labelledN-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald®) and their conversion to labelled diazomethane

  摘要：

  本文介绍了一种制备多克量N-甲基-d3-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-d3）和N-甲基-13C-N-亚硝基对甲苯磺酰胺（Diazald-13C）及其分别转化为重氮甲烷-d2和重氮甲烷-13C的方法。该方法采用稳健可靠的化学反应，关键在于使用易于商业获取且价格低廉的甲醇作为标记源。此外，还报道了标记重氮甲烷的几种反应，包括烯烃环丙烷化、苯酚甲基化和α-重氮酮的形成，以及在制备重氮甲烷-d2过程中氘的交换，随后对苯甲酸进行甲酯化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3231

文献信息

• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 35. Methyl trideuteriomethyl (E)-(.alpha.-bromoarylidene)malonates. Simple stereochemical probes in nucleophilic vinylic substitution near the retention/stereoconvergence borderline
  作者：Zvi Rappoport、Aviv Gazit

  DOI：10.1021/ja00256a024

  日期：1987.10