N-[N'-(benzyloxycarbonyl)-(S)-valyl]-(R)-serine methylester | 155225-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N'-(benzyloxycarbonyl)-(S)-valyl]-(R)-serine methylester
• 英文别名: N--(R)-serine methylester；Z-Val-D-Ser-OMe
• CAS: 155225-25-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JQKNUQPFVCYECV-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N'-(benzyloxycarbonyl)-(S)-valyl]-(R)-serine methylester 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 7-(4-((4-((R)-3-(2-aminoethylthio)-2-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyloxy)carbonyl)piperazin-1-yl)-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[N'-(benzyloxycarbonyl)-(S)-valyl]-(R)-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3

文献信息

• The synthesis and conformational aspects of a novel dioxopiperazine—a possible β-turn constraint
  作者：John S. Davies、Malgosia Stelmach-Diddams、Regis Fromentin、Alun Howells、Ron Cotton

  DOI：10.1039/a904943f

  日期：——

  A synthetic route to a novel α,α-diamino β-keto ethoxycarbonyl-containing dioxopiperazine, capable of mimicking a β-turn, is reported. The cis configuration of the dioxopiperazine has been rationalised by NMR spectroscopy, while computational energy calculations have been used to explain the reluctance to cyclise of N-terminal partially protected dipeptides containing α,α-amino groups.

  报道了一种新型α,α-二氨基β-酮乙氧羰基-含二氧哌嗪的合成路线，该化合物能够模拟β-转角结构。通过核磁共振光谱法对二氧哌嗪的顺式构型进行了合理化解释，同时利用计算能量分析说明了含有α,α-氨基的N-端部分保护二肽不易环化的原因。
• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Michele Satta、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-1994-25484

  日期：——

  General and convenient syntheses of optically active 5-alkylpiperazine-2-carboxylic acids are described. The methods are based on cyclization of L- or D-serine with α-amino acids and occur without loss of optical purity. The presented procedures are based on readily available starting materials and can be arranged for multigram quantities.

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。
• In-Peptide Synthesis of Imidazolidin-2-one Scaffolds, Equippable with Proteinogenic or Taggable/Linkable Side Chains, General Promoters of Unusual Secondary Structures
  作者：Rossella De Marco、Junwei Zhao、Arianna Greco、Simone Ioannone、Luca Gentilucci

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03055

  日期：2019.5.3

  exploit these Imi scaffolds as general promoters of unusual secondary structures, proteinaceous side chains have been introduced at the N1 position of the five-membered ring, potentially mimicking any residues. Finally, the Imi rings have been equipped with unnatural side chains or with functionalized substituents, which can be utilized as linkers to chemoselectively bind the Imi-peptides onto nanoparticles

  含有肽模拟物（小号） -或（- [R ）-咪唑烷-2-酮-4-羧酸乙酯（1ml）中具有由适宜获得在肽（环化小号（或- ）- [R）-α，β二氨基丙酸（ Dap）残留物。这些Imi支架表现为脯氨酸类似物，其特征在于前述肽键的平坦结构和反式限制的几何形状，并在仿生环境中诱导明确定义的二级结构。而（小号）-Imi肽通过了γ'-转构象，（ř）-Imi在序列的2→4相反方向诱导了γ弯角和稀有的11元H键结构的当代形成，确定为ε弯角。为了利用这些Imi支架作为异常结构的一般启动子，已在五元环的N 1位置引入了蛋白质侧链，可能模拟任何残基。最后，Imi环已配备了非天然的侧链或官能化的取代基，这些取代基可用作连接子，将Imi肽化学选择性地结合到纳米颗粒，生物材料或诊断探针上。
• A Type of Stable Amides Behaves as Acyl Transfer Reagents upon Visible‐Light Irradiation through Self‐Aromatization
  作者：Wenzhang Xiong、Guoyin Lai、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1002/chem.202401619

  日期：2024.7.19

  A new type of stable amides is synthesized, which can react with various nucleophiles like acyl chlorides under light irradiation. This controllable switched-on reactivity hinges on a rational-designed photo-activatable masked acyl donor reagent.

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。