N-(1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N'-(4-fluorophenyl)urea | 1322056-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N'-(4-fluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[5-(1-Adamantylmethyl)-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-3-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea
• CAS: 1322056-02-9；1322056-03-0；163618-40-4
• 化学式: C₃₃H₄₀FN₅O₄
• 分子量: 589.71
• InChiKey: CQZCZDQNWSMZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N'-(4-fluorophenyl)urea 在 Pirkle DNBPG C₅ column 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以0.022 g的产率得到(+)-N-(1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N'-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-(1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-5-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-N'-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057