N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺 | 5729-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N-(4-methoxy-benzyl)-benzene-1,2-diamine；(2-Aminophenyl)(4-methoxybenzyl)amine；2-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 5729-16-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02063329
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WLHZVTMHNONISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-[1-(1-adamantyl)methyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-二烷基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素2受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  本文讨论了作为潜在CCK2拮抗剂制备的一些1,5-二烷基-3-芳基脲基-1,5-苯并二氮杂-2,4-二酮的合成和活性，目的是寻找可能的CCK2拮抗剂。我们的先导化合物GV150013，具有改善的药代动力学特性。N-5处的苯环被更具亲水性的取代基所取代，例如带有碱性功能的烷基。在某些情况下，还可以实现外消旋键中间体3-氨基-苯并二氮杂also的拆分。在迄今已合成和表征的此类化合物中，选择了5-吗啉代乙基衍生物54作为GV150013的潜在随访方法，并提交进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.057
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-Methoxyphenyl-methin)amino)anilin 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 50.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 N-(4-甲氧基苄基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  DE901649

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HYBRID MU OPIOID RECEPTOR AND NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR BINDING MOLECULES, THEIR METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS IN THERAPEUTIC TREATMENT<br/>[FR] RÉCEPTEUR D'OPIOÏDE MU HYBRIDE ET MOLÉCULES DE LIAISON DE RÉCEPTEUR DE NEUROPEPTIDE FF, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'APPLICATIONS DANS UN TRAITEMENT THÉRAPEUTIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019170919A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to molecules binding the mu opioid receptor (MOR) and the neuropeptide FF receptor (NPFFR) and in particular molecules having a MOR agonist and NPFFR modulatory activity. The present invention relates to pharmaceutical compositions, and in particular useful in the treatment of pain and/or hyperalgesia.

  本发明涉及结合μ阿片受体（MOR）和神经肽FF受体（NPFFR）的分子，特别是具有MOR激动剂和NPFFR调节活性的分子。本发明涉及药物组合物，特别是在治疗疼痛和/或过敏症方面有用。
• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Benzimidazole Derivatives as Novel Zika Virus Inhibitors
  作者：Bui Thi Buu Hue、Phuong Hong Nguyen、Tran Quang De、Mai Van Hieu、Eunji Jo、Nguyen Van Tuan、Than Thi Thoa、Le Duc Anh、Nguyen Hoang Son、Danh La Duc Thanh、Myrielle Dupont‐Rouzeyrol、Regis Grailhe、Marc P. Windisch

  DOI：10.1002/cmdc.202000124

  日期：2020.8.5

  (BMZ) derivatives with 1,2‐phenylenediamines and aromatic aldehydes under mild oxidation conditions by using inexpensive, nontoxic inorganic salt sodium metabisulfite in a one‐pot condensation reaction and screened their ability to interfere with Zika virus (ZIKV) infection utilizing a cell‐based phenotypic assay. Seven BMZs inhibited an African ZIKV strain with a selectivity index (SI=CC50/EC50) of

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。