(3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanal | 232939-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanal
• 英文别名: (3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-bis(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 232939-32-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: XNBXHYNOAKPPLV-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4S)-3,5-bis-benzyloxy-1-(2,4-bis-benzyloxy-pyrimidin-5-yl)-4-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4S)-3,5-Bis-benzyloxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0