methyl 2-O-(N-ethylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside | 1338732-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(N-ethylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] N-ethylcarbamate
• CAS: 1338732-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₇
• 分子量: 265.263
• InChiKey: JJASFNWIVRDLRS-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(N-ethylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到2-O-(N-ethylcarbamoyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-O-(N-ethylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相邻基团的参与对2-O-取代的甲基葡糖苷的水解的影响

  摘要：

  当参与小组固有地撤防时，邻近小组的参与是否真的增强了异头中心的反应性？为了研究2-O保护基的邻近基团效应对酸性糖苷水解的影响，已合成了在O2上具有不同保护基的10个甲基葡糖苷，并且端基异构构型，保护基的参与和速率之间存在明显的趋势。可以观察到水解的增加。

  DOI：

  10.1021/ol202308y