benzyl-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside] | 111240-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: Benzyl-[O⁶-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranosid]；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111240-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S
• 分子量: 424.472
• InChiKey: UGKRVULERSDYKA-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl 6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On the regioselectivity of the protease subtilisin towards the acylation of enantiomeric pairs of benzyl and naphthyl glycopyranosides. Part 2

  摘要：

  Subtilisin-catalyzed esterification of several enantiomeric benzyl and naphthyl glycopyranosides has been investigated. The D-sugar derivatives were all good substrates and subtilisin regioselectivity was similar with all the compounds tested, the 3-OH being acylated predominantly. On the other hand, most of the L-glycopyranosides were transformed during longer reaction times with a lower regioselectivity, the 2-OH being preferentially but not exclusively acylated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01217-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 benzyl-[O⁶-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Cramer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 384,390

  摘要：

  DOI：