tert-butyl (4-((pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate | 1228073-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate
• CAS: 1228073-68-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₂
• 分子量: 410.56
• InChiKey: ZPHKRLODBLGVSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N¹-(pyridin-2-ylmethyl)-N¹-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 tert-butyl (4-((5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (4-((pyridin-2-ylmethyl)(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列基于异喹啉的新型 CXCR4 拮抗剂的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  CXCR4 拮抗剂构效关系研究的扩展导致了一系列异喹啉的合成，这些异喹啉带有一个四氢喹啉或一个 3-甲基吡啶基部分作为头基。分别在竞争结合和钙动员测定中研究了所有化合物的 CXCR4 亲和力和拮抗作用。此外，确定了所有类似物的抗 HIV 活性。所有化合物都显示出极好的活性，其中化合物24c是最有希望的一种，因为它在各种测定中始终显示出低纳摩尔活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26206297

文献信息

• Synthesis and SAR of novel isoquinoline CXCR4 antagonists with potent anti-HIV activity
  作者：John F. Miller、Kristjan S. Gudmundsson、Leah D’Aurora Richardson、Stephen Jenkinson、Andrew Spaltenstein、Michael Thomson、Pat Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.118

  日期：2010.5

  Using AMD070 as a starting point for structural modification, a novel series of isoquinoline CXCR4 antagonists was developed. A structure-activity scan of alternate lower heterocycles led to the 3-isoquinolinyl moiety as an attractive replacement for benzimidazole. Side chain optimization in the isoquinoline series led to a number of compounds with low nanomolar anti-HIV activities and promising rat PK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.