(1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate | 1335139-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl methanesulfonate；(1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]-3-yl methanesulfonate
• CAS: 1335139-58-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: GGTAIBWHTXKABY-ZMONIFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 二碳酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 88.51h， 生成 methyl (S)-2-((1R,3s,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014008285A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 在 diethylzinc 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3r,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY PURE BENZYL-4-CHLOROPHENYL-C-GLUCOSIDE DERIVATIVE

  摘要：

  该发明属于制药技术领域，更具体地涉及由化学式（II）和（III）代表的光学纯苄基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物，以及制备这些化合物及其中间体的方法，包含这些化合物的制药配方和制药组合物，以及将光学纯苄基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物用作钠葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，用于制造治疗和/或预防糖尿病（包括胰岛素依赖型糖尿病和非胰岛素依赖型糖尿病）或与糖尿病相关疾病（包括胰岛素抵抗症和肥胖症）的药物。

  公开号：

  US20150191502A1

文献信息

• 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체
  申请人：XUANZHU PHARMA CO., LTD 수안주 파마 코포레이션 리미티드(520140017158)

  公开号：KR20150081220A

  公开（公告）日：2015-07-13

  본 발명은 약학 기술 분야에 속하며, 보다 구체적으로 하기 화학식 II 및 III에 의해 나타낸 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 상기 화합물 및 그의 중간체의 제조 방법, 상기 화합물을 함유하는 약학 제형 및 약학 조성물, 및 당뇨병(인슐린 의존성 당뇨병 및 비-인슐린 의존성 당뇨병 포함) 또는 당뇨병-관련된 질병(인슐린 내성 질병 및 비만증)의 치료 및/또는 예방을 위한 약제의 제조에서 나트륨 글루코스 공동수송체(SGLT) 억제제로서 상기 광학적으로 순수한 벤질-4-클로로페닐-C-글루코사이드 유도체의 용도에 관한 것이다: 화학식 II 또는 화학식 III

  本发明属于药学技术领域，具体涉及由化学式II和III所示的光学纯苯基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物或其药学上可接受的盐所表现的制备方法，包括该化合物及其中间体的制备方法，含有该化合物的药学制剂和药学组合物，以及用于治疗和/或预防糖尿病（包括胰岛素依赖型糖尿病和非胰岛素依赖型糖尿病）或与糖尿病相关疾病（胰岛素抵抗性疾病和肥胖症）的药物制剂的制备中作为钠葡萄糖共转运体（SGLT）抑制剂的用途，其为光学纯苯基-4-氯苯基-C-葡萄糖苷衍生物的用途：化学式II或化学式III。
• 一种C-糖苷类衍生物的制备方法及其制剂
  申请人：北京惠之衡生物科技有限公司

  公开号：CN113045525A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明涉及一种包含(2S,3R,4R,5S,6R)‑2‑(3‑(4‑(((1R,3s,5S)‑二环[3.1.0]己烷‑3‑基)氧基)苄基)‑4‑氯苯基)‑6‑(羟甲基)四氢‑2H‑吡喃‑3,4,5‑三醇与L‑脯氨酸共结晶体的制备方法及其药物制剂。本发明的制备方法杂质含量少，收率高，尤其适于药物制剂制备。且使用本发明方法制备的共结晶体得到的制剂，具有良好的稳定性、溶出性，作为一种SGLT‑2抑制剂药物，能有效的起到治疗糖尿病、降低血糖的疗效；能够满足临床用药的需求，且具有良好的安全性。
• 氘修饰的苄基-4-氯苯基的C-糖苷衍生物
  申请人：北京惠之衡生物科技有限公司

  公开号：CN110551088B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明属于医药技术领域，具体涉及氘修饰的苄基‑4‑氯苯基的C‑糖苷衍生物或其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物制剂和药物组合物，以及氘修饰的苄基‑4‑氯苯基的C‑糖苷衍生物或其药学上可接受的盐作为钠‑葡萄糖协同转运蛋白(SGLT)抑制剂在制备治疗和/或预防各种糖尿病(包括胰岛素依赖型的糖尿病和非胰岛素依赖型糖尿病)或各种糖尿病相关疾病(包括胰岛素抗性疾病和肥胖)的药物中的应用。
• C-糖苷类衍生物新的制备工艺
  申请人：北京惠之衡生物科技有限公司

  公开号：CN112047915B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及式(VIII)所示化合物的制备方法，具体包括如下步骤：式I所示化合物在碱性条件及催化剂的作用下与酰化试剂反应，得到式II所示化合物；式II所示化合物与三卤化硼反应，得到式III所示化合物；在碱性条件下，式III所示化合物脱保护基得到式IV所示化合物；式IV所示化合物与式V所示化合物在碱性条件下经相转移催化剂催化得到式VI所示化合物；式VI所示化合物在碱性条件及催化剂的作用下与酰化试剂反应，得到式VII所示化合物；在碱性条件下，式VII所示化合物脱保护基得到式VIII所示化合物。
• Cycloalkyl-Substituted Imidazole Derivative
  申请人：Nagata Tsutomu

  公开号：US20130022587A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein A represents a C3 to C12 cycloalkyl group which may be substituted by one to three selected from a fluoro group, a hydroxy group, a C1 to C6 alkyl group, etc; R 1 , R 2 , and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a fluoro group, or a C1 to C6 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a prodrug group; and Y represents —CH 2 —CHR 5 —CH 2 —NHR 6 (wherein R 5 represents a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, or a C1 to C6 alkoxy group, and R 6 represents a hydrogen atom or a prodrug group), or the like exhibits excellent TAFIa inhibitory activity and is useful as a therapeutic drug for myocardial infarction, angina pectoris, acute coronary syndrome, cerebral infarction, deep vein thrombosis, pulmonary embolism, and the like.

  以下是通式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中A代表一个C3到C12的环烷基，该环烷基可以被一个到三个选自氟基、羟基、C1到C6烷基等的基团所取代；R1、R2和R3各自独立地代表氢原子、氟基或C1到C6烷基；R4代表氢原子或前药基团；Y代表—CH2—CHR5— —NHR6（其中R5代表氢原子、C1到C6烷基或C1到C6烷氧基，R6代表氢原子或前药基团）等，具有极好的TAFIa抑制活性，是治疗心肌梗死、心绞痛、急性冠状动脉综合征、脑梗死、深静脉血栓形成、肺栓塞等疾病的治疗药物。