2-phenylmercaptopropyl phenyl ketone | 55181-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylmercaptopropyl phenyl ketone
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(phenylsulfanyl)butan-1-one；1-phenyl-3-phenylsulfanylbutan-1-one
• CAS: 55181-35-6；78343-37-0；78343-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: UGPRASPGFZIWLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylmercaptopropyl phenyl ketone 在 高氯酸 作用下， 生成 2-Methyl-4-phenyl-1-benzo-1-thiopyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  S-Substituted thiacyclobutenium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a018
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(phenylthio)-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenylmercaptopropyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮和醛的硫代硼酸酯化对β-硫代羰基化合物的合成

  摘要：

  本文报道了通过α-β-不饱和酮和醛类的RS-Bpin试剂的容易活化，直接合成β-硫代羰基化合物的方法。这种方便的方法可以在室温下进行而无需其他添加剂。这种反应性的关键是基于RS-Bpin试剂与C = O氧相互作用的硼基单元的Lewis酸性。因此，SR单元根据所涉及的底物变得更具亲核性，并促进1，4-加成相对于1，2-加成。可以通过添加MeOH将硫代硼酸酯化的产物进一步转化为β-硫代羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5026354

文献信息

• Catalyst-free chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation for α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xi Huang、Juan Li、Xiang Li、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1039/c9ra05708k

  日期：——

  A novel, efficient, catalyst-free and product-controllable strategy has been developed for the chemoselective α-sulfenylation/β-thiolation of α,β-unsaturated carbonyl compounds. An aromatic sulfur group could be chemoselectively introduced at α- or β-position of carbonyls with different sulfur reagents under slightly changed reaction conditions. A series of desired products were obtained in moderate

  开发了一种新颖、高效、无催化剂且产物可控的策略，用于 α,β-不饱和羰基化合物的化学选择性 α-磺基化/β-硫醇化。在稍微改变反应条件下，可以使用不同的硫试剂在羰基的α-或β-位上化学选择性地引入芳香族硫基团。以中等至优异的收率获得了一系列所需的产物。机理研究表明，B 2 pin 2在激活α,β-不饱和羰基化合物向β-硫醇化转变中发挥关键作用。这种无过渡金属催化剂的方法为α,β-不饱和羰基化合物的α-硫醇化或β-磺酰化产物的高度化学选择性制备提供了便捷有效的工具。
• The Intramolecular Participation of Sulfide Linkage on the Reactivity of Carbenes and Diazoalkanes. II. Alkylcarbenes and Diazoalkanes Bearing Arylthio and Allylthio Groups on β-Carbon
  作者：Kiyosi Kondo、Iwao Ojima

  DOI：10.1246/bcsj.48.1490

  日期：1975.5

  β-Arylthio- and β-allylthioalkylcarbenes were generated from the corresponding ketones by a modification of the Bamford-Stevens method. Chemical evidence for the formation of novel cyclic ylides, i.e., thietanonium ylides, by an intramolecular electrophilic addition of the carbene to the sulfur atom was obtained. The resulting ylides underwent various types of rearrangements to afford cyclopropyl sulfides, thiaazulenes, thietanes, and/or tetrahydrothiophenes. The mechanisms and the relative amounts of the transition energies for these rearrangements are discussed. An intramolecular cycloaddition of β-allyl- and β-crotylthioalkyldiazoalkanes is also described. The final products of the reaction were 3-thiabicyclo[4.1.0]heptanes. A thiabicyclic pyrazoline, which is presumed to be an intermediate of the cycloaddition, could be isolated in the case of the thermal decomposition of 4-allylthio-4-methylpentan-2-one tosylhydrazone.

  通过改进 Bamford-Stevens 方法，从相应的酮生成 β-芳硫基-和 β-烯丙硫基烷基卡宾。获得了通过卡宾与硫原子的分子内亲电加成形成新型环状叶立德（即硫杂鎓叶立德）的化学证据。所得叶立德经历各种类型的重排，得到环丙基硫醚、噻薹、硫杂环丁烷和/或四氢噻吩。讨论了这些重排的机制和跃迁能的相对量。还描述了β-烯丙基-和β-巴豆基硫烷基重氮烷的分子内环加成。反应的最终产物是3-硫代双环[4.1.0]庚烷。硫代双环吡唑啉被认为是环加成的中间体，可以在4-烯丙硫基-4-甲基戊-2-酮甲苯磺酰腙热分解的情况下分离出来。
• Optical induction - IV
  作者：R.R. Ahuja、A.A. Natu、V.N. Gogte

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88109-3

  日期：1980.1

  Better optical induction during Michael addition has been achieved by using new homogeneous catalysts based on quinine and quinidine.

  通过使用基于奎宁和奎尼丁的新型均相催化剂，可以在迈克尔添加过程中实现更好的光诱导。
• Catalysis by ionic liquid: a simple, green and efficient procedure for the Michael addition of thiols and thiophosphate to conjugated alkenes in ionic liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.052

  日期：2004.5

  A room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes Michael addition of thiols and diethyl dithiophosphate to a variety of conjugated alkenes such as alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, nitriles and chalcones without requiring any other organic solvent and catalyst. The ionic liquid can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Desulfenylation of β-Alkylthio- and β-Arylthio-aldehydes and -ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29033

  日期：——