(4R,5R,6R)-6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 804551-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,3S)-3-methoxy-4-phenylmethoxybutan-2-yl]-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 804551-93-7
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆Si
• 分子量: 478.701
• InChiKey: XXNIAOYMMQCXJD-TVAUHUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 silver benzoate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (4R,5R,6R)-{6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氯化锑(V) 、 四氯化锡 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (4R,5R,6R)-6-[(1R,2S)-3-benzyloxy-2-methoxy-1-methyl-propyl]-4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡培糖甙A的全合成。

  摘要：

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

  DOI：

  10.1021/ol0480325

文献信息

• Total Synthesis of Callipeltoside A
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0480325

  日期：2004.11.1

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine macrolide callipeltoside A is described. The synthesis highlights two stereoselective [4 + 2] annulations for the preparation of associated pyran rings.

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。