(2S,3'R)-2-(4'-benzyloxy-3'-methoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 472979-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3'R)-2-(4'-benzyloxy-3'-methoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(3R)-3-methoxy-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]propanoate
• CAS: 472979-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: PKTSONHXGKXPTF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3'R)-2-(4'-benzyloxy-3'-methoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2'R)-2-(3'-benzyloxy-2'-methoxy-propyl)-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 、 臭氧 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3'R)-2-(4'-benzyloxy-3'-methoxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Disorazole A₁ and C₁:  Asymmetric Synthesis of a Masked Southern Segment
  作者：Ingo V. Hartung、Barbara Niess、Lars Ole Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol026468j

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A highly convergent asymmetric synthesis of the masked southern segment of the antimitotic agent disorazole A(1) involves a Sonogashira coupling between a C1'-C10' enyne and a suitably protected C11'-C19' vinyl iodide. The central E,Z,Z-triene moiety is masked as a more stable ynediene.

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。