2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 482370-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-iodo-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-iodoindole-3-carboxylate；Methyl 2-iodo-1h-indole-3-carboxylate
• CAS: 482370-82-1
• 化学式: C₁₀H₈INO₂
• 分子量: 301.084
• InChiKey: KFAIYTCEZBDBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-iodo-1-methoxymethyl-1H-indole-3-carboxylic acid allyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-碘吲哚衍生物的分子内Heck反应用于合成β-和γ-咔啉酮

  摘要：

  通过分子内的Heck环化反应，由相应的3-碘-1 H-吲哚-2-羧酸烯丙基酰胺8和2-碘-1 H-吲哚-3-合成β-和γ-咔啉酮衍生物的新方法。羧酸烯丙基酰胺9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00688-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定氮杂庚酮稠合的四环杂环为具有化学激酶抑制活性的新化学型

  摘要：

  具有两个新的区域异构体2-羧乙基-1 H的小四环杂环的设计与合成描述了-吡咯环化的吲哚并ze庚酮支架。在许多经过深入研究的蛋白激酶抑制剂的结构中固有的a庚酮基序是新化合物的突出结构特征。通过适当的吡咯和吲哚前体的酰胺偶联，然后进行中间酰胺偶联物的分子内Heck偶联反应，可以轻松获得新的区域异构四环衍生物。对一组蛋白激酶新合成的四环分子的初步评估表明它们的抑制活性，并揭示了有希望的选择性概况。新化合物对MCF-7癌细胞没有明显的抗增殖活性。有趣的是，导数19a 表现出选择性的TAK1激酶抑制活性，并作为发现新的TAK1抑制剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.048

文献信息

• Stille Coupling of an Aziridinyl Stannatrane
  作者：Naresh Theddu、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo4005052

  日期：2013.5.17

  An aziridinyl stannatrane 8 couples with aryl or alkenyl halides RX under modified Stille conditions to afford substituted aziridines. Efficient coupling at room temperature is possible in the best examples in the presence of (tBu3P)2Pd and CuOP(O)Ph2 (CuDPP).

  在改良的Stille条件下，将叠氮基烷基锡烷8与芳基或烯基卤化物RX偶合，得到取代的氮丙啶。在（t Bu 3 P）2 Pd和CuOP（O）Ph 2（CuDPP）存在的最佳示例中，室温下的有效耦合是可能的。
• Fluorous Synthesis of Yuehchukene by α-Lithiation of Perfluoroalkyl-Tagged 1-(Arylsulfonyl)indole with Mesityllithium
  作者：Hiroshi Naka、Yusuke Akagi、Kyoko Yamada、Tatsushi Imahori、Takahiro Kasahara、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700525

  日期：2007.10

  protection of the indole ring nitrogen atom. Mesityllithium was found to be a suitable reagent for the α-lithiation of perfluoroalkyl-tagged 1-(arylsulfonyl)indole, and the fluorous synthesis of yuehchukene was accomplished efficiently using this method as a key step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  由于缺乏合适的耐碱氟标签，锂化化学在氟合成中尚未得到很好的探索。我们最近开发了一种用于保护吲哚环氮原子的全氟烷基化芳基磺酰基标签。甲基锂被发现是全氟烷基标记的 1-（芳基磺酰基）吲哚的 α-锂化反应的合适试剂，并且使用该方法作为关键步骤有效地完成了 yuehchukene 的含氟合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 2-Indolyl <i>C</i>-Glycoside Neopetrosins A and C and Congeners via Ni-Catalyzed Photoreductive Cross-Coupling
  作者：Yan Xia、Yingjie Wang、Zhaolun Zhang、Tayyab Gulzar、Yuqi Lin、Jing Wang、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02601

  日期：2023.9.15

  The synthesis of neopetrosins A and C, two 2-indolyl C-α-d-mannopyranosides, and their congeners has been realized via a direct Ni/photoredox-catalyzed reductive coupling of 3-methoxycarbonyl-2-iodo-1H-indoles with pyranosyl bromides.

  新石油素A和C、两种2-吲哚基C -α- d-吡喃甘露糖苷及其同源物的合成是通过3-甲氧基羰基-2-碘-1H-吲哚与Ni/光氧化还原催化的直接还原偶联来实现的吡喃糖基溴。
• Synthesis of Annulated <i>γ</i>-Carbolines and Heteropolycycles by the Palladium-Catalyzed Intramolecular Annulation of Alkynes
  作者：Haiming Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0343228

  日期：2003.6.1

  A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various gamma-carboline derivatives with an additional ring fused across the 4- and 5-positions in good to excellent yields. When the tethered carbon-carbon triple bond is terminal or substituted with a triethylsilyl group, the iminoannulation generates a tert-butyl-gamma-carbolinium salt as the major product. The palladium-catalyzed intramolecular annulations of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde, methyl 2-iodo-1H-indole-3-carboxylate, and 2-iodo-3-phenyl-1H-indole containing a phenylpentynyl tether produce the corresponding heteropolycycles in moderate to good yields.
• Identification of azepinone fused tetracyclic heterocycles as new chemotypes with protein kinase inhibitory activities
  作者：Vassiliki Psarra、Manolis A. Fousteris、Lothar Hennig、Marina Bantzi、Athanassios Giannis、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.048

  日期：2016.5

  Preliminary evaluation of newly synthesized tetracyclic molecules against a panel of protein kinases indicated their inhibitory activities and revealed promising selectivity profiles. The new compounds displayed no significant antiproliferative activity against MCF-7 cancer cells. Interestingly, derivative 19a exhibited selective TAK1 kinase inhibitory activity and figures as a promising chemotype for

  具有两个新的区域异构体2-羧乙基-1 H的小四环杂环的设计与合成描述了-吡咯环化的吲哚并ze庚酮支架。在许多经过深入研究的蛋白激酶抑制剂的结构中固有的a庚酮基序是新化合物的突出结构特征。通过适当的吡咯和吲哚前体的酰胺偶联，然后进行中间酰胺偶联物的分子内Heck偶联反应，可以轻松获得新的区域异构四环衍生物。对一组蛋白激酶新合成的四环分子的初步评估表明它们的抑制活性，并揭示了有希望的选择性概况。新化合物对MCF-7癌细胞没有明显的抗增殖活性。有趣的是，导数19a 表现出选择性的TAK1激酶抑制活性，并作为发现新的TAK1抑制剂的有希望的化学型。