O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 136090-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 136090-80-7
• 化学式: C₈₁H₈₆O₁₆
• 分子量: 1315.56
• InChiKey: LFQMDKVPAYJTNG-SZFBRQDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.45
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  169.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 α-maltosyl α-glucoside
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403
• 作为产物：
  描述：

  O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到O-(2",3",4",6"-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1"-> 4')-(2',3',6'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有（1 4）-键的α-D-糖基取代的α，α-D-海藻糖的合成和NMR研究

  摘要：

  两个对称的海藻糖的糖基“受体” 4和6中制备和三个非对称型的，8，10，和11。对称的“受体” 4的糖基化比保护ve-基团操纵（即通过选择性脱苄基2 9或单乙酰化2 5）获得的三糖收率更高（44％），中等收率（33-34％）。海藻糖“受体” 10与四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基氟13的顺式-葡萄糖基化反应中催化剂的比较异三氟甲磺酸酐（（Tf）2 O）作为新的反应性启动子，产生92％的三糖14，解封得到目标糖α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α，α-D-海藻糖。对大多数化合物的1 H-NMR光谱进行了广泛的分析。提倡使用ID TOCSY技术的时间效率，如果需要的话还可以通过ROESY实验进行补充。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740403