(4S,5S,6R)-4-[(2S)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane | 442200-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-4-[(2S)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 442200-16-0
• 化学式: C₂₆H₄₁BO₃
• 分子量: 412.421
• InChiKey: YBNHORCOCNDIIC-UAZGTTAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-4-[(2S)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,4S)-3-Methyl-4-((E)-(1S,5R,7S,8R,9R)-1,3,5,7,9-pentamethyl-6-oxo-8-triisopropylsilanyloxy-undec-3-enyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (4S,5S,6R)-4-[(2S)-1-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Ebelactone A
  作者：Amit K. Mandal

  DOI：10.1021/ol020058d

  日期：2002.6.1

  [structure: see text] The highly stereocontrolled hydroboration of an alkene, a subsequent Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, a silylcupration on a nonterminal acetylene, and an iododesilylation were the key steps in a convergent total synthesis of (-)-ebelactone A.

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。