1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose | 161396-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: (2S,3aR,5S,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2-(trichloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 161396-39-0
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₅
• 分子量: 279.504
• InChiKey: MWVWYISMEDQTPL-YJRYQGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到3,5-di-O-acetyl-1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  两种源自氯醛糖的新型氨基糖的合成及抑菌活性

  摘要：

  5-氨基-5-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-β-L-阿拉伯呋喃糖和6-氨基-6-脱氧-1,2-O-（S）-三氯亚乙基-α的合成-D-葡萄糖呋喃糖通过简单的三步或四步路线进行描述。使用抑制区直径测试确定了新化合物的抗菌效力。结果表明，这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌具有广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.043
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 三氯乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1,2-O-(S)-trichloroethylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物三氯亚乙基衍生物的合成与去除

  摘要：

  使用醚合三氟化硼作为促进剂，在二恶烷中回流使两种己糖和两种戊糖与两个当量的三氯乙醛反应。在每种情况下，主要产物是外-1,2- O-三氯亚乙基醛呋喃糖，其产率各不相同，与以前在三氯乙醛作为溶剂中使用硫酸或盐酸作为促进剂以较低产率获得的产物相同。对剩余产物混合物的仔细分馏表明，在大多数情况下也产生了乙缩醛环中的另一种异构体，但只有少量的两种 1,2- O还产生了-三氯亚乙基亚吡喃糖异构体。此外，还发现了非常少量的其他产品，这些产品来源于三氟化硼醚合物和溶剂。提出了一种涉及限速缩醛闭环的机制来解释呋喃糖衍生物的形成，而不是吡喃糖衍生物。对取代衍生物的去除三氯亚乙基缩醛的方法进行了研究，发现涉及用氢化三丁基锡还原的方法是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108545