(3R,4S,5S)-2-methoxy-4-((4-methylphenyl)carbonyloxy)-5-(((4-methylphenyl)carbonyloxy)methyl)oxolan-3-yl 4-methylbenzoate | 212499-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-2-methoxy-4-((4-methylphenyl)carbonyloxy)-5-(((4-methylphenyl)carbonyloxy)methyl)oxolan-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-5-methoxy-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 212499-68-8
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: LYJSSATYGDCKFQ-JKCNTFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-methoxy-4-((4-methylphenyl)carbonyloxy)-5-(((4-methylphenyl)carbonyloxy)methyl)oxolan-3-yl 4-methylbenzoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(2S,3S,4R,5S)-5-bromo-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Deoxy l-Ribose from l-Arabinose:  Mechanistic Information on the 1,2-Acyloxy Shift in Alkyl Radicals

  摘要：

  [GRAPHICS]Conversion of the inexpensive L-arabinose 1 into the ethylthio ortho ester 7 followed by generation of the dialkoxyalkyl radical III produces the desired 2-deoxy-L-ribose triester 4 in excellent overall yield. It has been shown that the similar dialkoxyalkyl radical IV is not an intermediate in the 1,2-acyloxy shift of anomeric radical I.

  DOI：

  10.1021/ol990838v
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 在 四丁基氯化铵 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,5S)-2-methoxy-4-((4-methylphenyl)carbonyloxy)-5-(((4-methylphenyl)carbonyloxy)methyl)oxolan-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE, AND THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE

  摘要：

  提供了一种通过将通用式（I）表示的化合物与硫化合物反应的步骤来制备通式（II）表示的化合物的生产方法。在通式（I）和（II）中，R1代表氢原子或酰基，R2代表氢原子、氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧羰氧基或烯丙氧羰氧基，R3代表氢原子或酰氧基，R5代表烷基或芳基，X代表离去基团。在R2为氟原子、酰氧基、芳基甲氧基、烯丙氧基、芳基甲氧羰氧基或烯丙氧羰氧基的情况下，R3为酰氧基。

  公开号：

  US20160355536A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTING THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE, AND THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3109245A1

  公开（公告）日：2016-12-28

  There is provided a production method of a compound represented by the following formula (II) through a step of reacting a compound represented by the following General Formula (I) with a sulfur compound. In General Formulas (I) and (II), R1 represents a hydrogen atom or an acyl group, R2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an acyloxy group, an arylmethyloxy group, an allyloxy group, an arylmethyloxycarbonyloxy group, or an allyloxycarbonyloxy group, R3 represents a hydrogen atom or an acyloxy group, R5 represents an alkyl group or an aryl group, and X represents a leaving group. Here, in a case where R2 is a fluorine atom, an acyloxy group, an arylmethyloxy group, an allyloxy group, an arylmethyloxycarbonyloxy group, or an allyloxycarbonyloxy group, R3 is an acyloxy group.

  本发明提供了一种下式(II)化合物的生产方法，其步骤是将下式(I)化合物与硫化合物反应。 在通式（I）和（II）中，R1 代表氢原子或酰基，R2 代表氢原子、氟原子、酰氧基、芳基甲基氧基、烯丙基氧基、芳基甲基氧基羰基氧基或烯丙基氧基羰基氧基，R3 代表氢原子或酰氧基，R5 代表烷基或芳基，X 代表离去基团。 这里，在 R2 是氟原子、酰氧基、芳基甲基氧基、烯丙基氧基、芳基甲基氧基羰基氧基或烯丙基氧基羰基氧基的情况下，R3 是酰氧基。
• US9884882B2
  申请人：——

  公开号：US9884882B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• [EN] METHOD FOR PRODUCTING THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE, AND THIOLANE SKELETON-TYPE GLYCOCONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉ DE SUCRE TYPE SQUELETTE DE THIOLANE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI<br/>[JA] チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2015125781A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する下記一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。一般式（Ｉ）、（ＩＩ）中、Ｒ１は水素原子又はアシル基を表し、Ｒ２は水素原子、フッ素原子、アシルオキシ基、アリールメチルオキシ基、アリルオキシ基、アリールメチルオキシカルボニルオキシ基又はアリルオキシカルボニルオキシ基を表し、Ｒ３は水素原子又はアシルオキシ基を表し、Ｒ５はアルキル基又はアリール基を表し、Ｘは離脱基を表す。　ただし、Ｒ２がフッ素原子、アシルオキシ基、アリールメチルオキシ基、アリルオキシ基、アリールメチルオキシカルボニルオキシ基又はアリルオキシカルボニルオキシ基の場合、Ｒ３はアシルオキシ基である。