5-phenylquinolin-8-amine | 104711-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylquinolin-8-amine
• CAS: 104711-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: WNBHYZHMRFOSBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylquinolin-8-amine 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (κ²-(N,N′)-5-phenyl-8-trifluoroacetylaminoquinolate) diphenylborane
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Synthesis of N,N′-Chelate Organoboron Aminoquinolate

  摘要：

  We disclose a novel method for the synthesis of fluorescent N, N'-chelate organoboron compounds in high efficiency by treatment of aminoquinolates with NaBAr4/R'COOH in the presence of an iodine catalyst. These compounds display high air and thermal stability. A possible catalytic mechanism based on the results of control experiments has been proposed. Fluorescence quantum yield of 3b is up to 0.79 in dichloromethane.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01649
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-5-phenylquinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-phenylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  金属结合药理学图书馆产生乙二醛酶1抑制剂的发现。

  摘要：

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01868

文献信息

• Metal-free C5-H Bromination of Quinolines for One-pot C−X (X=C, O, S) Bond Formations
  作者：You Li、Longzhi Zhu、Xin Cao、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/adsc.201700391

  日期：2017.8.17

  reaction tolerates a wide scope of alkyl and aryl amides as well as (hetero)aryl boronic acids, generating the corresponding arylation products in good to excellent yields. Furthermore, the one‐pot alkenylation, alkynylation, thiolation and phenoxylation of quinolines on the C5 position can be efficiently realized using this brominated quinoline amide molecular platform. Thus, the method shows high practical

  我们开发了一种高效且便捷的方法，用于在几何上无法接近的C5位置对8-氨基喹啉支架进行无金属溴化。此溴化步骤可以一锅法进行五种CX（X = C，O，S）交叉偶联反应，而无需任何额外的后处理，例如去除溶剂或过滤以分离出中间的。该反应可耐受各种烷基和芳基酰胺以及（杂）芳基硼酸，可产生相应的芳基化产物，收率好至极佳。此外，使用这种溴化喹啉酰胺分子平台可以有效地实现喹啉在C5位的单锅烯基化，炔基化，巯基化和苯氧基化。因此，该方法在工业有机合成中显示出很高的实践潜力。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylation of 8-Aminoquinoline with Large Steric Aryl Bromides and Fluorescence of Products
  作者：Mingpan Yan、Longzhi Zhu、Xingxing Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00463

  日期：2021.4.2

  A simple and efficient methodology for the synthesis of large sterically hindered triarylamines in a single step was developed. A direct N,N-diarylation of 8-aminoquinoline with sterically hindered bromides, making use of inexpensive nickel as a catalyst and simple sodium salt as a base, gives the products in good to excellent yields. Various bromides and substituted 8-aminoquinolines are tolerated

  开发了一种简单高效的方法，可一步合成大型位阻三芳基胺。使用廉价的镍作为催化剂，简单的钠盐作为碱，将8-氨基喹啉与空间受阻的溴化物直接进行N，N-二芳基化反应，可得到良好的产品收率。允许使用各种溴化物和取代的8-氨基喹啉。初步的荧光结果表明，这些空间受阻和共轭的三芳基胺在材料化学上可能具有一定的潜力。
• Nickel-Catalyzed Remote C4–H Arylation of 8-Aminoquinolines
  作者：Longzhi Zhu、Xinghao Sheng、You Li、Dong Lu、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02403

  日期：2019.9.6

  A useful and convenient method for C-H bond arylation of 8-aminoquinoline motifs on the remote C4 position was developed. This method shows good functional group tolerance toward various Grignard reagents and aminoquinoline via a nickel catalysis, giving the desired arylated products in good yields. The present method affords an efficient access to construct multisubstituted aminoquinolines.

  开发了一种有用且方便的方法，用于在远程C4位置上将8个氨基喹啉基团的CH键芳基化。该方法通过镍催化对各种格氏试剂和氨基喹啉显示出良好的官能团耐受性，从而以良好的收率得到了所需的芳基化产物。本方法提供了构建多取代的氨基喹啉的有效途径。
• 一种喹啉类三芳基胺及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110105337B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明为一种制备喹啉类三芳基胺及其制备方法的方法。以取代的8‑胺基喹啉类化合物(I)和咔唑类化合物(II)为底物，加入摩尔分数为1％至30％(相对于一级胺化合物I，下同)的镍催化剂、2‑5摩尔当量的碱，2mL有机溶剂为溶剂，氮气氛围下，反应混合物在25℃至160℃搅拌反应1‑48小时，反应完全后加入饱和氯化铵溶液淬灭，用极性有机溶剂萃取，加入无水硫酸钠或者无水硫酸镁干燥，经旋转蒸发仪浓缩、柱色谱分离得到目标产物三芳基胺化合物(Ⅲ)。本方法具有廉价催化剂，产率高，操作简便，无有害副产物生成等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。合成得到的喹啉类三芳基胺类化合物，可以通过各种串联反应或者交叉偶联反应转化为各种功能分子，对生物医药、材料领域有着潜在的应用价值。
• Carbon–Carbon Bond Formation of Trifluoroacetyl Amides with Grignard Reagents via C(O)–CF₃ Bond Cleavage
  作者：Longzhi Zhu、Liyuan Le、Mingpan Yan、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00583

  日期：2019.5.3

  The reaction of trifluoroacetyl amides with Grignard reagent for the substitution of CF3 group with various alkyl or aryl groups is described. A variety of aryl, quinolin-8-yl, and (hetero)alkyl functional groups as well as F, Cl, and Br atoms are well tolerated. These moisture-stable and easily available trifluoroacetyl amides can be conveniently obtained and used as new versatile precursors for isocyanates

  描述了三氟乙酰酰胺与格氏试剂的反应，以用各种烷基或芳基取代CF 3基团。各种芳基，喹啉-8-基和（杂）烷基官能团以及F，Cl和Br原子均具有良好的耐受性。这些水分稳定且易于获得的三氟乙酰基酰胺可以方便地获得，并用作异氰酸酯的新型通用前体。对照实验表明，反应是通过异氰酸酯中间体和/或醇盐/酰胺双阴离子中间体进行的。