(Z)-4-methoxybenzyl-3-phenylacrylate | 1569315-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methoxybenzyl-3-phenylacrylate
• CAS: 1569315-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: KWJAYXYSOPZVLC-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 肉桂酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(Z)-4-methoxybenzyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚胺酸酯自发形成PMB酯

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.097